Контрольна робота «Оксигеновмісні органічні сполуки» з хімії для 10 класу

В. Чотири

Для спирту складу C₄H₉OH існує чотири ізомери, що відрізняються будовою карбонового ланцюга та положенням групи –OH. Це бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-1-ол, 2-метилпропан-2-ол (§13, Григорович, с. 81).

Г. C₂H₅OH (етанол)

Насичені одноатомні спирти є хімічно активними речовинами, взаємодіють з активними металами (Na) з виділенням водню завдяки рухливому атому Гідрогену в групі –OH; вуглеводні (етан, етен) та етер такої групи не мають і в цю реакцію не вступають (Ярошенко, «Стисло про основне», с. 79).

Б. C₃H₅(OH)₃ (гліцерол)

Гліцерол унаслідок наявності трьох груп –OH реагує з купрум(II) гідроксидом. Це якісна реакція на гліцерол та інші багатоатомні спирти; звичайні одноатомні спирти (зокрема пропан-1-ол), фенол та етаналь такого яскраво-синього забарвлення без нагрівання не дають (Ярошенко, «Стисло про основне», с. 79).

А. Група –OH сполучена безпосередньо з бензеновим кільцем

У фенолі гідроксильна група сполучена безпосередньо з бензеновим кільцем (C₆H₅OH), тоді як у спиртів ROH вона сполучена з атомом Карбону вуглеводневого залишку (а не з бензеновим кільцем) (Попель, с. 95-96; Ярошенко, с. 84).

В. CH₃CHO (етаналь)

Альдегіди відновлюють купрум(II) гідроксид до купрум(I) оксиду (цегляно-червоний осад) за нагрівання. Це якісна реакція на альдегідну групу, рівняння якої CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ →(t) CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O; кетони з купрум(II) гідроксидом не реагують, тому саме ця реакція відрізняє альдегіди від кетонів; спирти, етери й алкани цієї реакції також не дають (за аналогією з рівнянням для метаналю, Григорович, §19, с. 117).

Г. Характеристичною групою кислот є карбоксильна група –COOH

Карбонові кислоти є похідними вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп –COOH; за кількістю цих груп розрізняють одно- і двоосновні кислоти, отже не всі кислоти двоосновні (Попель, §18, с. 109-110). Розчинність, навпаки, зі збільшенням молекулярної маси зменшується за такою самою закономірністю, як і в гомологічному ряду спиртів, де перші члени ряду змішуються з водою необмежено, а далі розчинність суттєво падає (Григорович, табл. 8, с. 84). Карбонові кислоти належать до кислот, тож у водному розчині атом Гідрогену карбоксильної групи частково відщеплюється, хай і слабко (класифікація кислот за здатністю до дисоціації, Григорович, §20, с. 119).

1 — Д, 2 — Г, 3 — А, 4 — Б

CH₃-COO-C₂H₅ є етиловим естером етанової кислоти (етилетаноатом), утвореним заміщенням атома Гідрогену карбоксилу кислоти на етильну групу (Григорович, §22; Величко, §32, с. 175). C₂H₅OH є насиченим одноатомним спиртом етанолом. C₆H₅OH є фенолом, гідроксильна група сполучена з бензеновим кільцем (Попель, с. 95-96). CH₃COOH є етановою (оцтовою) кислотою з характеристичною групою –COOH (Попель, §18, с. 109-110). Варіант «В. Етаналь» зайвий, оскільки жодна з наведених формул не відповідає альдегіду CH₃CHO.

В. Глікоген ((C₆H₁₀O₅)ₙ); Д. Целюлоза ((C₆H₁₀O₅)ₙ); Е. Крохмаль ((C₆H₁₀O₅)ₙ)

Полісахариди є вуглеводами, молекули яких містять понад десять моносахаридних залишків. До них належать крохмаль, целюлоза, глікоген (загальна формула (C₆H₁₀O₅)ₙ). Глюкоза і фруктоза є моносахаридами складу C₆H₁₂O₆, сахароза є дисахаридом складу C₁₂H₂₂O₁₁ (Григорович, §24, с. 148-149; Ярошенко, §19, с. 112).

Б → Г → А → В

Генетичний ряд: C₃H₇OH --(CuO, t)--> C₂H₅CHO --(окиснення, наприклад Cu(OH)₂, t)--> C₂H₅COOH --(естерифікація з CH₃OH, H₂SO₄ конц., t)--> CH₃-CH₂-COO-CH₃. Первинні спирти окиснюються до альдегідів, а альдегіди — до карбонових кислот (Величко, с. 157; за аналогією з реакцією окиснення альдегіду купрум(II) гідроксидом для метаналю, Григорович, с. 117). Реакція естерифікації карбонової кислоти зі спиртом з утворенням естеру й води показана на прикладі пропанової кислоти та метанолу, що дають метилпропаноат: CH₃-CH₂-COOH + CH₃OH →(H₂SO₄ конц., t) CH₃-CH₂-COO-CH₃ + H₂O (Григорович, §22, с. 135).

1 — Б, 2 — Д, 3 — Г, 4 — А

1) C₂H₅Br + KOH →(H₂O, t) C₂H₅OH + KBr відповідає лужному гідролізу галогенопохідного (реагентом є калій гідроксид, тому за катіоном солі він не збігається з реагентом стадії 4). 2) C₂H₅OH + CuO →(t) CH₃CHO + Cu + H₂O відповідає окисненню первинного спирту до альдегіду (Величко, с. 157). 3) CH₃CHO + Ag₂O →(амоніачний розчин, t) CH₃COOH + 2Ag↓ відповідає окисненню альдегіду амоніачним розчином аргентум(I) оксиду; цю реакцію використовують для аналітичного визначення альдегідів (Величко, с. 157-158). 4) 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑ відповідає взаємодії кислоти з натрій карбонатом, що дає саме натрієву сіль CH₃COONa; оскільки реагент стадії 1 містить калій, а не натрій, для стадії «кислота → сіль» за складом катіона підходить лише Na₂CO₃. Варіант «В. H₂, Ni, t» зайвий, оскільки за цих умов альдегід приєднує водень і відновлюється до первинного спирту (Григорович, с. 117-118), тобто цей реагент не підходить для жодної зі стадій наведеного ланцюжка, де відбувається окиснення, а не відновлення.

Б. (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃

Реакція омилення (лужного гідролізу) жиру тристеарину лугом дає гліцерол і сіль вищої карбонової кислоти (мило), а саме натрій стеарат; потрібен коефіцієнт 3 перед лугом і перед продуктом-сіллю для балансу трьох естерних груп молекули жиру (Величко, §32-33, с. 175, 180-181; Попель, с. 133-134). Варіант з реагентом NaOH, коефіцієнтом 3 і сіллю натрію, але з одноатомним спиртом C₃H₇OH замість гліцеролу C₃H₅(OH)₃, помилковий. Жир завжди гідролізується лугом з утворенням триатомного спирту гліцеролу, а не одноатомного пропан-1-олу. Варіант з кислотою замість солі підмінює продукт лужного гідролізу продуктом кислотного; варіант без коефіцієнта 3 не зрівноважений.

1 — Д, 2 — В, 3 — Г, 4 — Б

Рівняння реакції: Zn + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑. 1) n(H₂) = V/Vm = 4,48 л : 22,4 л/моль = 0,2 моль; за рівнянням n(Zn) = n(H₂) = 0,2 моль (мольне співвідношення Zn:H₂ = 1:1). m(Zn) = n·M = 0,2 моль × 65 г/моль = 13 г. 2) m(домішок) = m(зразка) − m(Zn) = 16 г − 13 г = 3 г. 3) w(домішок) = 3 г : 16 г × 100 % = 18,75 %. 4) w(Zn) = 100 % − 18,75 % = 81,25 %. Варіант «А. 6,5 г» зайвий: це типова помилкова відповідь, якщо мольне співвідношення цинку і водню помилково взяти 1:2 через двовалентність цинку (n(Zn) = n(H₂):2 = 0,1 моль, m(Zn) = 0,1 моль × 65 г/моль = 6,5 г) — насправді співвідношення Zn:H₂ = 1:1, і це значення не збігається точно з жодним правильним результатом (ні з 13 г, ні з 3 г).

Б. Два

Для спирту складу C₃H₇OH існують два ізомери, що відрізняються положенням групи –OH. Це пропан-1-ол і пропан-2-ол (§13, Григорович, с. 81).

А. CH₃-O-CH₃ (диметиловий етер)

Диметиловий етер є міжкласовим ізомером спирту за складом, але належить до класу етерів і не має рухливого атома Гідрогену в групі –OH, тому з натрієм не реагує; спирти (етанол, пропан-1-ол, гліцерол) є активними речовинами й взаємодіють з натрієм (§13-14; Ярошенко, «Стисло про основне», с. 79).

В. Реагує з купрум(II) гідроксидом за звичайних умов з утворенням яскраво-синього розчину

Наявність трьох груп –OH у молекулі гліцеролу зумовлює його якісну реакцію з купрум(II) гідроксидом (яскраво-синє забарвлення без нагрівання). Цієї властивості немає в одноатомних спиртів; реакція з натрієм, розчинність у воді й рідкий стан характерні для спиртів загалом (Ярошенко, с. 79; Попель, §16, с. 93-94).

Г. Атом Гідрогену гідроксильної групи рухливіший, ніж у спиртів, через сполучення з бензеновим кільцем

Через сполучення групи –OH із бензеновим кільцем електронна густина зміщується, і атом Гідрогену в фенолі стає рухливішим і легше заміщується, ніж у спиртів ROH (Попель, §14, с. 95-96). Наявність –OH, склад C, H, O та розчинність в органічних розчинниках характерні й для спиртів.

Б. Кетон

Загальним методом добування альдегідів і кетонів є окиснення спиртів. Первинні спирти окиснюються до альдегідів, вторинні (наприклад, пропан-2-ол) окиснюються до кетонів (ацетону) (Величко, с. 157).

А. За особливостями хімічних зв'язків у вуглеводневому радикалі карбонові кислоти поділяють на насичені, ненасичені й ароматичні

За особливостями хімічних зв'язків у вуглеводневих залишках карбонові кислоти поділяють на насичені, ненасичені (наприклад, акрилова, олеїнова) та ароматичні (бензойна); на відміну від сильних неорганічних кислот, карбонові кислоти є переважно слабкими електролітами (Попель, §18, с. 109-110). Кислоти добувають окисненням первинних спиртів і альдегідів, а також окисненням алканів (Величко, §30, с. 166-167), а не реакцією естерифікації. Навпаки, взаємодія кислоти зі спиртом (естерифікація) дає естер і воду (Григорович, §22, с. 135).

1 — В, 2 — Д, 3 — Г, 4 — А

C₃H₇OH є насиченим одноатомним спиртом пропан-1-олом (Григорович, §13, с. 81). CH₃-COO-CH₃ є метиловим естером етанової кислоти, метилетаноатом, утвореним заміщенням атома Гідрогену карбоксилу кислоти на метильну групу (за аналогією з наведеними в підручнику метилпропаноатом і пропілетаноатом, Григорович, §22, с. 135). HCOOH є метановою (мурашиною) кислотою з характеристичною групою –COOH (Попель, §18, с. 109-110). CH₃CHO є етаналем, альдегідом, що утворюється окисненням етанолу купрум(II) оксидом (Григорович, §19, с. 117). Варіант «Фенол» зайвий, оскільки жодна з наведених формул не відповідає фенолу C₆H₅OH.

А. Рибоза (C₅H₁₀O₅); Б. Глюкоза (C₆H₁₂O₆); Г. Фруктоза (C₆H₁₂O₆)

Моносахариди — вуглеводи, які не гідролізуються на простіші: глюкоза й фруктоза (гексози, C₆H₁₂O₆), рибоза (пентоза, C₅H₁₀O₅). Сахароза — дисахарид (C₁₂H₂₂O₁₁), крохмаль і целюлоза — полісахариди ((C₆H₁₀O₅)ₙ) (Григорович, §24, с. 148-149; Ярошенко, §19, с. 112).

В → А → Г → Б

Генетичний ряд: CH₃OH --(CuO, t)--> HCHO --(Cu(OH)₂, t)--> HCOOH --(C₂H₅OH, H₂SO₄ конц., t)--> HCOOC₂H₅. 1) CH₃OH + CuO →(t) HCHO + Cu + H₂O — окиснення метанолу до метаналю (Величко, с. 157: «Метаналь утворюється окисненням метанолу»; за аналогією з рівнянням окиснення етанолу купрум(ІІ) оксидом, Григорович, §19, с. 117). 2) HCHO + 2Cu(OH)₂ →(t) HCOOH + 2CuOH↓ + H₂O — окиснення метаналю до метанової кислоти (Григорович, §19, с. 117). 3) HCOOH + C₂H₅OH →(H₂SO₄ конц., t) HCOOC₂H₅ + H₂O — реакція естерифікації метанової кислоти етанолом з утворенням естеру етилметаноату (за аналогією з реакцією естерифікації пропанової кислоти метанолом, Григорович, §22, с. 135).

1 — Г, 2 — В, 3 — А, 4 — Б

1) C₃H₇Cl + KOH →(H₂O, t) C₃H₇OH + KCl, лужний гідроліз галогенопохідного (реагентом є калій гідроксид, тому за катіоном солі він не збігається з реагентом стадії 4). 2) C₃H₇OH + CuO →(t) C₂H₅CHO + Cu + H₂O, окиснення первинного спирту до альдегіду (за аналогією з окисненням етанолу, Величко, с. 157). 3) C₂H₅CHO + 2Cu(OH)₂ →(t) C₂H₅COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O, окиснення альдегіду до кислоти. 4) 2C₂H₅COOH + Na₂CO₃ → 2C₂H₅COONa + H₂O + CO₂↑, взаємодія кислоти з натрій карбонатом дає саме натрієву сіль C₂H₅COONa; оскільки реагент стадії 1 містить калій, а не натрій, для стадії «кислота → сіль» за складом катіона підходить лише Na₂CO₃. Варіант «Д. C₂H₅OH, H₂SO₄ (конц.), t» зайвий, оскільки це реагенти реакції естерифікації, яка в цьому ланцюжку не застосовується.

В. (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3C₁₅H₃₁COOK + C₃H₅(OH)₃

Реакція омилення (лужного гідролізу) жиру трипальмітину лугом KOH дає гліцерол і калієву сіль пальмітинової кислоти (мило); потрібен коефіцієнт 3 перед лугом і перед продуктом-сіллю для балансу трьох естерних груп молекули жиру (Величко, §32-33, с. 175, 180-181; Попель, с. 133-134). Варіант з реагентом KOH, коефіцієнтом 3 і сіллю калію, але з одноатомним спиртом C₂H₅OH замість гліцеролу C₃H₅(OH)₃ є помилковим, оскільки жир завжди гідролізується лугом з утворенням триатомного спирту гліцеролу, а не одноатомного етанолу. Варіант без коефіцієнтів не зрівноважений; варіант із кислотою замість солі підмінює продукт лужного гідролізу продуктом кислотного.

1 — Г, 2 — Б, 3 — А, 4 — В

Рівняння реакції: Mg + 2HCOOH → (HCOO)₂Mg + H₂↑. 1) n(H₂) = V/Vm = 6,72 л : 22,4 л/моль = 0,3 моль; за рівнянням n(Mg) = n(H₂) = 0,3 моль (мольне співвідношення Mg:H₂ = 1:1). m(Mg) = n·M = 0,3 моль × 24 г/моль = 7,2 г. 2) m(домішок) = m(зразка) − m(Mg) = 9 г − 7,2 г = 1,8 г. 3) w(домішок) = 1,8 г : 9 г × 100 % = 20 %. 4) w(Mg) = 100 % − 20 % = 80 %. Варіант «Д. 3,6 г» зайвий: це типова помилкова відповідь, якщо мольне співвідношення магнію і водню помилково взяти 1:2 через двовалентність магнію (n(Mg) = n(H₂):2 = 0,15 моль, m(Mg) = 0,15 моль × 24 г/моль = 3,6 г) — насправді співвідношення Mg:H₂ = 1:1, і це значення не збігається точно з жодним правильним результатом (ні з 7,2 г, ні з 1,8 г).