Самостійна робота «Фенол» з хімії для 10 класу

Г. Для виготовлення харчової плівки з поліетилену

Правильна відповідь стосується виготовлення харчової плівки з поліетилену. Поліетилен добувають полімеризацією етену, і фенол у цьому виробництві не застосовують. Інші варіанти описують реальні застосування фенолу за матеріалом підручника. Фенол є сировиною для виробництва капронового волокна; ліки «Орасепт» із вмістом фенолу застосовують для лікування захворювань горла; водними розчинами фенолу (масова частка 3–5%) дезінфікують хірургічні інструменти.

Б. Бромна вода (розчин Br₂ у воді); Г. Розчин ферум(III) хлориду (FeCl₃); Е. Розчин натрій гідроксиду (NaOH)

За звичайних умов (кімнатної температури) фенол реагує з розчином ферум(III) хлориду (якісна реакція з появою фіалкового забарвлення; спирти з FeCl₃ не взаємодіють), з бромною водою (якісна реакція, білий осад 2,4,6-трибромофенолу випадає саме за кімнатної температури) і з розчином натрій гідроксиду (кислотно-основна реакція без нагрівання, фенол реагує з лугом, оскільки виявляє слабкі кислотні властивості, утворюючи натрій фенолят). З хлоридною кислотою й етановою кислотою фенол як слабка кислота не взаємодіє (кислоти між собою не реагують), з етанолом реакція в підручнику не описана.

Б → Г → А → В

Розчинність фенолу у воді обмежена, тому спочатку, коли до кристалів фенолу доливають холодну воду, утворюється каламутна суміш (фенол розчиняється лише частково). Розчинність фенолу зростає з нагріванням, тому під час нагрівання суміш стає прозорою, фенол розчиняється повністю. Коли розчин охолоджують, розчинність знову зменшується, і суміш стає каламутною (за Ярошенко, с. 85, «Розчинність фенолу у воді обмежена, проте збільшується за нагрівання»; за Попель, Крикля, с. 96, «Фенол помірно розчиняється в холодній воді й необмежено в гарячій»).

1 — В, 2 — Г, 3 — Б, 4 — Д

1) C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr (бензен + бром → бромобензен + гідроген бромід, каталізатор FeBr₃). 2) C₆H₅Br + NaOH →(нагрівання під тиском) C₆H₅OH + NaBr (бромобензен + натрій гідроксид → фенол + натрій бромід). 3) 2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂↑ (фенол, розплавлений (нагрітий до початку плавлення), реагує з лужними металами так само, як і з натрієм. Атом Гідрогену гідроксильної групи заміщується на калій, утворюється калій фенолят). 4) C₆H₅OK + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + KHCO₃ (навіть слабка карбонатна кислота витісняє фенол із розчину його солі, калій феноляту). Реагент «H₂, каталізатор Ni, нагрівання» серед варіантів справа зайвий. Гідрування бензенового кільця не є жодною зі стадій цього ланцюжка.

1 — Г, 2 — Д, 3 — Б, 4 — В

Рівняння: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑. Крок 1: n(H₂) = V : Vm = 2,24 : 22,4 = 0,1 моль; m(H₂) = 0,1 · 2 = 0,2 г. Крок 2: за рівнянням n(Na) = 2·n(H₂) = 2·0,1 = 0,2 моль; m(Na) = 0,2 · 23 = 4,6 г. Крок 3: n(C₆H₅OH) = 2·n(H₂) = 2·0,1 = 0,2 моль; m(C₆H₅OH) = 0,2 · 94 = 18,8 г. Крок 4: m(домішок) = m(зразка) − m(C₆H₅OH) = 20 − 18,8 = 1,2 г (звідси ω(домішок) = 1,2 : 20 · 100% = 6%, хоча це не окремий етап цього завдання). Результат 9,4 г серед варіантів відповіді — типова помилка: масу фенолу порахували, забувши коефіцієнт 2 в рівнянні, тобто прирівнявши n(C₆H₅OH) до n(H₂) = 0,1 моль (0,1 · 94 = 9,4 г), тому цей результат зайвий.

В. 80 г

Рівняння: C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O. M(C₆H₅OK) = 132 г/моль; n(C₆H₅OK) = 13,2 : 132 = 0,1 моль. За рівнянням n(KOH) = n(C₆H₅OK) = 0,1 моль; M(KOH) = 56 г/моль, m(KOH) = 0,1 · 56 = 5,6 г. m(розчину KOH) = 5,6 : 0,07 = 80 г. Дистрактори — типові помилки: молярну масу KOH 56 г/моль сплутано з молярною масою NaOH 40 г/моль → 57,1 г; масову частку 7% не переведено у частку від одиниці (поділено на 7 замість 0,07) → 0,8 г; замість молярної маси KOH використано молярну масу фенолу 94 г/моль → 134,3 г.

А. Тому що гідроксильна група в молекулі фенолу сполучена безпосередньо з атомом Карбону бензенового кільця

Правильна відповідь полягає в тому, що гідроксильна група в молекулі фенолу сполучена безпосередньо з атомом Карбону бензенового кільця. У спиртів ця група сполучена з атомом Карбону, що не входить до ароматичного кільця. Саме ця безпосередня сполученість групи ОН із кільцем, а не сама лише відсутність бензенового кільця у спиртів чи здатність до заміщення Гідрогену (фенол, навпаки, реагує і з металами, і з лугами), визначає, чому фенол не зараховують до класу спиртів.

Б. Фенол використовують у водних розчинах з масовою часткою 3–5% для дезінфекції хірургічних інструментів; Д. Похідні фенолу входять до складу парацетамолу; Е. Якісною реакцією на фенол є поява білого осаду під час взаємодії з бромною водою за кімнатної температури

Правильні твердження: похідні фенолу входять до складу парацетамолу; якісна реакція на фенол — випадання білого осаду під час взаємодії з бромною водою; водні розчини фенолу (ω 3–5%) застосовують для дезінфекції хірургічних інструментів. Хибні: фенол, на відміну від насичених спиртів, реагує з водними розчинами лугів; фенол за звичайних умов — тверда кристалічна речовина, а не рідина; фенол реагує з лужними металами так само, як і спирти.

Б → Г → В → А

Спочатку в пробірку поміщають кристалічний фенол, потім пробірку нагрівають до початку плавлення фенолу (за такої температури він активно взаємодіє з лужними металами), далі в розплавлений фенол додають шматочок натрію і насамкінець спостерігають виділення бульбашок газу, водню.

1 — Г, 2 — В, 3 — Д, 4 — Б

1) C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂↑ (гексан → бензен і водень; каталізатор, нагрівання). 2) C₆H₆ + Cl₂ →(AlCl₃) C₆H₅Cl + HCl (бензен + хлор → хлоробензен + гідроген хлорид, каталізатор AlCl₃). 3) C₆H₅Cl + NaOH →(нагрівання під тиском) C₆H₅OH + NaCl (хлоробензен + натрій гідроксид → фенол + натрій хлорид). 4) C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr (фенол + бромна вода за кімнатної температури → 2,4,6-трибромофенол, білий осад). Реагент «FeCl₃ (розчин)» серед варіантів справа зайвий. Взаємодія фенолу з ферум(III) хлоридом (фіалкове забарвлення) є якісною реакцією на фенол, а не стадією синтезу в цьому ланцюжку.

1 — В, 2 — Б, 3 — Г, 4 — А

Рівняння: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑. Крок 1: n(H₂) = V : Vm = 3,36 : 22,4 = 0,15 моль; m(H₂) = 0,15 · 2 = 0,3 г. Крок 2: за рівнянням n(Na) = 2·n(H₂) = 2·0,15 = 0,3 моль; m(Na) = 0,3 · 23 = 6,9 г. Крок 3: n(C₆H₅OH) = 2·n(H₂) = 2·0,15 = 0,3 моль; m(C₆H₅OH) = 0,3 · 94 = 28,2 г. Крок 4: m(домішок) = m(зразка) − m(C₆H₅OH) = 31 − 28,2 = 2,8 г (звідси ω(домішок) = 2,8 : 31 · 100% ≈ 9%, хоча це не окремий етап цього завдання). Результат 14,1 г серед варіантів відповіді — типова помилка: масу фенолу порахували, забувши коефіцієнт 2 в рівнянні, тобто прирівнявши n(C₆H₅OH) до n(H₂) = 0,15 моль (0,15 · 94 = 14,1 г), тому цей результат зайвий.

Б. 5%

Рівняння: C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O. M(C₆H₅OK) = 132 г/моль; n(C₆H₅OK) = 19,8 : 132 = 0,15 моль. За рівнянням n(C₆H₅OH) = n(C₆H₅OK) = 0,15 моль. m(C₆H₅OH) = 0,15 · 94 = 14,1 г. ω(фенолу) = 14,1 : 282 · 100% = 5% (реалістичне значення: розчинність фенолу у воді за кімнатної температури обмежена, 6,5 г на 100 мл холодної води, Григорович, с. 104). Дистрактори — типові помилки: масу продукту 19,8 г помилково прийнято за масу фенолу без перерахунку → ω = 19,8 : 282 · 100% ≈ 7%; замість маси фенолу взято масу прореагованого KOH (n(KOH) = n(C₆H₅OK) = 0,15 моль, m(KOH) = 0,15 · 56 = 8,4 г) → ω = 8,4 : 282 · 100% ≈ 3%; молярну масу фенолу 94 г/моль сплутано з молярною масою бензену 78 г/моль → m(фенолу) = 0,15 · 78 = 11,7 г, ω = 11,7 : 282 · 100% ≈ 4%.