Презентація «Жири та мило» з хімії для 10 класу

На фото дві головні речовини уроку, рідкий жир і мило, яке з жиру добувають. Рослинні й тваринні жири на 98 % складаються з тригліцеридів. Тему вголос поки не називайте, наступний слайд дає загадку. Наприкінці уроку учні мають пояснити терміни «тригліцерид», «реакція омилення», «синтетичні мийні засоби» й «детергенти».

Правильна відповідь жири, з них добувають мило. Перша підказка про енергію, друга про фізичні властивості, третя про співзвучну назву реакції. Типова помилка в тому, що за першою підказкою називають вуглеводи, тоді нагадайте, що жир дає вдвічі більше енергії. Після відповіді назвіть тему уроку.

Тригліцериди утворені триатомним спиртом гліцеролом і вищими (жирними) карбоновими кислотами. Кожна з трьох груп OH гліцеролу віддає атом Гідрогену, а молекула кислоти віддає групу OH, з них утворюється молекула води, а залишки сполучаються естерною групою, тому в рівнянні 3H₂O. На схемі тристеарин, але в природному жирі вуглеводневі залишки R, R′, R″ часто різні (Попель, с. 129). Типова помилка в тому, що в рівнянні пишуть одну молекулу води замість трьох.

Пальмітинова й стеаринова кислоти насичені, олеїнова, лінолева й ліноленова ненасичені. Кожен подвійний зв'язок C=C зменшує кількість атомів Гідрогену на два, тому від стеаринової до ліноленової кислоти формула змінюється від C₁₇H₃₅COOH до C₁₇H₂₉COOH. Природні жирні кислоти, як правило, мають нерозгалужений ланцюг і парну кількість атомів Карбону (Попель, с. 129–130). Типова помилка в тому, що олеїнову кислоту вважають насиченою, бо атомів Карбону в ній стільки ж, як у стеариновій.

Нагадайте загальну формулу естерів RCOOR′ і функціональну естерну групу COO. Етилетаноат утворений одноатомним спиртом і оцтовою кислотою, тому має одну естерну групу, а триатомний гліцерол сполучається з трьома молекулами кислот. Звідси висновок, що жири, як і всі естери, мають піддаватися гідролізу (Григорович, с. 146). Типова помилка в тому, що жири вважають окремим класом, не пов'язаним з естерами.

Дайте класу хвилину на гіпотези. Правильна відповідь у складі кислотних залишків, у соняшниковій олії переважають тригліцериди ненасичених кислот, а у свинячому жирі залишки насичених. Будова залишків визначає температуру плавлення, це покаже наступний слайд. Типова помилка в тому, що різницю пояснюють лише походженням, хоча пальмовий жир рослинний і твердий.

Триолеїн із залишками ненасиченої олеїнової кислоти плавиться за −4 °C, тому за кімнатної температури рідкий. Тристеарин і трипальмітин із залишками насичених кислот плавляться за 65–72 °C. У підручнику трипальмітину приписано 72 °C, а тристеарину 65 °C, за довідниками навпаки, тому на слайді спільний діапазон. Природні жири є сумішшю тригліцеридів і розм'якшуються поступово, в інтервалі температур. Рідкі жири утворюють з водою емульсії. Сильно струшена суміш олії з водою швидко розшаровується, а досить стійкою емульсією є молоко (Попель, с. 131). Типова помилка в тому, що жир вважають розчинним у гарячій воді, хоча й під час нагрівання він у ній не розчиняється.

Головний рядок таблиці про кислотні залишки, насичені чи ненасичені. Від них залежать температура плавлення, стан і реакція з бромною водою. Винятки підтверджують правило, бо пальмовий жир рослинний, але твердий через залишки насичених кислот, а жир риб тваринний, але рідкий через залишки ненасичених. Типова помилка в тому, що всі тваринні жири вважають твердими.

Дослід за підручником Григоровича (с. 144). До олії й розтопленого смальцю додають по 1 мл бромної води, струшують і залишають на кілька хвилин. У пробірці з олією забарвлення брому майже зникає, а зі смальцем майже не змінюється. Для триолеїну (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3Br₂ → (C₁₇H₃₃Br₂COO)₃C₃H₅. Типова помилка в тому, що знебарвлення пояснюють розчиненням брому в олії, а не реакцією приєднання.

На кожен залишок олеїнової кислоти припадає один подвійний зв'язок, тому на молекулу триолеїну потрібно три молекули водню. За підручником Попеля (с. 133) водень пропускають у нагріту до 160–240 °C олію за наявності каталізатора нікелю. Гідрування покладено в основу виробництва маргарину, а щоб гідрований жир став придатним до вживання, до нього добавляють смакові, ароматичні речовини й барвники. Назва маргарину походить від грецького слова, що означає перламутр. Типова помилка в тому, що в продукті лишають C₁₇H₃₃ замість C₁₇H₃₅.

Жири як естери піддаються гідролізу, без лугу утворюються гліцерол і вищі карбонові кислоти. За наявності лугу замість кислот утворюються їхні солі, тобто мило, тому лужний гідроліз жиру назвали омиленням. Перевірте коефіцієнти, на одну молекулу тристеарину припадають три молекули NaOH і три молекули натрій стеарату. Типова помилка в тому, що в продуктах замість гліцеролу пишуть воду, як у реакції нейтралізації.

Відповіді до ланцюжка такі. (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ → (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅, утворюється тристеарин. (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa, утворюються гліцерол і натрій стеарат. З калій гідроксидом утворився б калій стеарат, а калієві солі вищих карбонових кислот є основою рідкого мила. Твердий гідрований жир справді використовують як сировину для виробництва мила (Попель, с. 134).

Сировиною для мила є жир і луг, у промисловості замість лугу використовують соду Na₂CO₃. Під час нагрівання жиру з лугом відбувається омилення, натрієві солі дають тверде мило, калієві рідке. Мило, добуте безпосередньо з жиру й соди, називають ядровим, воно відоме як господарське. Туалетне мило відрізняється від господарського добавками. Типова помилка в тому, що соду вважають лише добавкою до мила, хоча саме з нею жир омилюється у промисловості.

Миловаріння полягало в нагріванні тваринного жиру з поташем K₂CO₃, який вимивали з рослинного попелу, і цей стародавній процес можна повторити в лабораторії як демонстраційний дослід. Хімічний склад жирів установив французький учений М. Шеврель у першій чверті XIX ст. Його співвітчизник П. Е. М. Бертло у 1854 р. підтвердив цей склад синтезом, нагріваючи гліцерол зі стеариновою кислотою. Бертло (1827–1907) був одним із фундаторів синтетичної органічної хімії.

Нагадайте з фізики, що рідина змочує поверхню, якщо розтікається по ній, і не змочує, якщо збирається в кульку. Вода полярна, а частинки жирного бруду зазвичай неполярні, тому вода сама їх не змочує. Молекули мила стають посередниками, неполярні вуглеводневі групи звернені до бруду, а полярні до молекул води. Типова помилка в тому, що мийну дію пояснюють хімічною реакцією мила з брудом, хоча це фізико-хімічний процес змочування.

Твердою називають воду, яка містить багато розчинених солей. Рівняння показує, як натрій стеарат із магній сульфатом утворює нерозчинний магній стеарат, тому мило частково втрачає мийну дію. СМЗ, або детергенти, як і мило, мають полярну й неполярну частини, наприклад натрієва сіль естеру лаурилового спирту й сульфатної кислоти, яку добувають дією H₂SO₄, а потім NaOH. Солі Кальцію й Магнію таких сполук розчинні, у цьому перевага СМЗ над милом. Типова помилка в тому, що СМЗ вважають різновидом мила, хоча їх не добувають омиленням жирів.

Під час окиснення 1 г жиру виділяється 37,7 кДж енергії, тому жир є енергетичним резервом організму. Холодне пресування дає найціннішу олію, зокрема для медичних потреб, а гарячим пресуванням добувають більшість харчової олії. Жири гіркнуть через окиснення й гідроліз під дією тепла, світла й ферментів мікроорганізмів. Лляна олія на повітрі згущується і висихає тонкою плівкою, тому варені олії з добавками, оліфи, здавна захищають дерев'яні поверхні.

Правильна відповідь гідрування. Водень приєднується за місцем подвійних зв'язків C=C, і залишки ненасичених кислот стають насиченими. Типова помилка в тому, що обирають омилення, бо воно теж дає тверду речовину, але це мило, а не жир.

Правильна відповідь магній стеарат. 2C₁₇H₃₅COONa + MgSO₄ → (C₁₇H₃₅COO)₂Mg↓ + Na₂SO₄, нерозчинна сіль Магнію осідає пластівцями, і мило втрачає мийну дію. Типова помилка в тому, що обирають натрій сульфат, хоча він розчинний і лишається в розчині. Натрій стеарат сам є милом, яке додали до води.

Поверніться до проблемного запитання про олію й смалець і попросіть пояснити відповідь за схемою. Ненасичені залишки роблять жир рідким і дають реакції приєднання, гідрування й знебарвлення бромної води. Естерні групи відповідають за гідроліз і омилення. Мило й СМЗ миють, бо мають полярну й неполярну частини.

Розв'язання задачі. Маса чистого триолеїну 10 · 0,98 = 9,8 кг, M((C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅) = 884 г/моль, тому n = 9800 г / 884 г/моль ≈ 11,09 моль. За рівнянням гліцеролу утворюється стільки ж, M(C₃H₅(OH)₃) = 92 г/моль, отже маса гліцеролу ≈ 1,02 кг. У домашньому досліді по 2–3 мл твердої води змішують з 1 %-ми розчинами мила і порошку, стійкіша піна буде з пральним порошком, а мила доведеться додати більше.