Презентація «Спирти: класифікація, ізомерія та номенклатура» з хімії для 10 класу

Привітайте клас і скажіть, що сьогодні вони навчаться читати назви спиртів і складати їхні формули. Нагадайте, що з оксигеновмісних сполук починаємо з класу, чия група –OH знайома з повсякденних слів «алкоголь» і «спирт». Не оголошуйте тему вголос. На наступному слайді загадка, за якою клас сам її назве.

Йдеться про спирти (у цьому уроці розглядаємо насичені одноатомні). Читайте підказки по одній і дайте класу 20–30 секунд на кожну. Учні часто називають лише етанол або «горілку». Поверніть їх до слова «клас» і запитайте, які ще спирти вони знають (метанол, пропанол, гліцерол). Після відповіді нагадайте, що перші члени ряду мало відрізняються від газів за масою, але газів серед спиртів немає. Це питання розберемо далі.

Запишіть три цілі на дошці й повертайтеся до них наприкінці уроку. Скажіть, що вмінню називати речовину за номенклатурою ми вчилися на алканах, тож новими є лише група –OH і суфікс -ол. Зверніть увагу, що далі розглянемо й властивості та добування етанолу, щоб зв'язати будову з поведінкою речовини.

Підкресліть, що кожен результат можна перевірити. У міні-тестах наприкінці учні покажуть уміння назвати спирт і розпізнати ізомери. Для сильних учнів додайте мету самостійно скласти всі ізомери C₄H₁₀O. На початку теми учні часто плутають ізомерію з гомологією, тому слово «розрізнятимете» варто промовити окремо.

Покажіть, що загальна формула насичених одноатомних спиртів виводиться з формули алканів заміною одного атома Гідрогену на групу –OH. Розгляньте етанол. Його молекулярна формула C₂H₆O, а CH₃–CH₂–OH є скороченою структурною формулою. Учні часто називають C₂H₅OH молекулярною формулою; акуратно виправте. На схемі перші три члени ряду, у кожного група –OH стоїть на кінці ланцюга.

Є три ознаки поділу. За числом груп –OH метанол і етанол є одноатомними, гліцерол триатомний. За залишком R проп-2-ен-1-ол містить подвійний зв'язок у залишку, але група –OH у нього та сама. До цього підводить завдання про етанол і проп-2-ен-1-ол з підручника. За атомом Карбону у первинного спирту група –OH сполучена з кінцевим атомом Карбону; приклади вторинного й третинного побачите на слайді про ізомерію (бутан-2-ол і 2-метилпропан-2-ол). Учні можуть помилково вважати гліцерол одноатомним через назву «спирт».

Розберіть перші два приклади. У пропан-1-олу група –OH сполучена з першим атомом Карбону, а в пропан-2-олу з другим, і саме цей номер стоїть перед суфіксом -ол. Потім покажіть складніший приклад. Найдовший ланцюг має шість атомів, нумерація йде з боку групи –OH, замісники етил і метил називаємо за абеткою. Додайте, що нерозгалужений спирт із групою –OH біля першого атома Карбону називають нормальним і позначають літерою «н». Бутан-1-ол є н-бутанолом. Типова помилка полягає в нумерації ланцюга від ближчого до замісника, а не до групи –OH краю.

Спирт складу C₃H₇OH має два ізомери, пропан-1-ол і пропан-2-ол, а для C₄H₉OH з різним ланцюгом і положенням групи існують уже чотири. Зверніть увагу, що бутан-1-ол є первинним спиртом, бутан-2-ол вторинним, 2-метилпропан-2-ол третинним. Приклад міжкласової ізомерії становлять етанол і диметиловий етер. Вони мають однаковий склад C₂H₆O, але різні характеристичні групи. Учні можуть помилково вважати ізомерами етанол і пропанол. Це гомологи, у них різний склад.

Використайте таблицю підручника. Метанол кипить за 64,5 °C, етанол за 78,3 °C, н-бутанол за 117,1 °C, густина всіх майже однакова, 0,79–0,82 г/мл. Розчинність пояснюйте будовою. Гідроксильна група гідрофільна й утворює водневі зв'язки з водою, вуглеводневий залишок гідрофобний. У бутанолу розчинність уже лише 7 %, а гексанол практично нерозчинний. Учні можуть помилково думати, що густина росте разом із ланцюгом; насправді вона майже не змінюється. Запах метанолу й етанолу майже однаковий.

Порівняйте речовини з близьким числом атомів Карбону. У пропан-1-олу молярна маса лише приблизно в 1,4 раза більша (60 і 44 г/моль), а температура кипіння вища майже на 140 градусів. Різницю пояснює водневий зв'язок. Атом Оксигену групи –OH має неподілену електронну пару, і молекули спирту асоційовані, як молекули води. Типова помилка полягає в поясненні високої температури кипіння лише більшою масою молекули.

Правильна відповідь полягає в утворенні водневих зв'язків між молекулами спирту. Атом Оксигену в групі –OH має неподілену електронну пару, як у молекулі води, тому молекули спирту асоційовані, а перші члени ряду є рідинами, хоча за молярною масою мало відрізняються від газуватих вуглеводнів. Учні можуть помилково пояснювати це лише масою молекул; нагадайте порівняння пропан-1-олу з пропаном. Для безпеки додайте, що метанол і етанол за запахом майже однакові, тож склад невідомої рідини за запахом не визначають, а діетиловий етер дуже займистий.

Загальне рівняння горіння спиртів CₙH₂ₙ₊₁OH + (3n/2)O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O, для етанолу n = 2. Часткове окиснення в досліді відбувається у дві стадії. Спочатку 2Cu + O₂ → 2CuO, потім C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O. Учні спостерігають, що червона мідь вкривається чорним нальотом CuO, а в етанолі знову червоніє й з'являється запах оцтового альдегіду. Типова помилка полягає в думці, що мідь витрачається; вона відновлюється. Окиснювати до кислот можна й калій перманганатом чи дихроматом.

Дегідратація означає відщеплення молекули води; залежно від температури вона внутрішньо- або міжмолекулярна. Вище 160 °C утворюється алкен (етен), а близько 140 °C етер; діетиловий етер уперше добули так у XVI столітті. Для бутан-2-олу переважає бут-2-ен. Гідроген відщеплюється від найменш гідрогенізованого атома Карбону за правилом Зайцева. Учні можуть помилково переплутати температури або забути, що кислота тут не лише каталізатор, а й водовіднімальний засіб.

У першій реакції група –OH замінюється на галоген, а концентрована сульфатна кислота знову відіймає воду; такі реакції відбуваються зі спиртами, у яких група –OH сполучена з кінцевим атомом Карбону. У другій реакції калій заміщує Гідроген групи –OH, утворюється сіль калій метанолят і виділяється водень. Дисоціація спиртів у воді менша за дисоціацію води, тому кислотами їх назвати не можна. Учні можуть помилково пов'язувати наявність групи –OH з лужними властивостями, як у лугів.

Більшу частину етанолу одержують з глюкози або інших вуглеводів. Ферменти, які виділяють дріжджі, розщеплюють молекулу глюкози на дві молекули етанолу й дві молекули вуглекислого газу. Цей процес поширений у природі, його використовують для вина та випікання. Виробництво спирту в Україні є державною монополією на близько 40 заводах концерну «Укрспирт», найбільше заводів у Вінницькій області. Другий спосіб полягає в гідратації етену. Зверніть увагу, що для гідратації потрібна розбавлена сульфатна кислота (тільки каталізатор), а для дегідратації потрібна концентрована.

Назву «алкоголі» почали вживати наприкінці XVI століття лише для винного спирту, пізніше її поширили на цілу групу речовин. Парацельс писав про тонкоподрібнену сурму «подрібнена в алкоголь», у фармації досі є «алкоголізоване залізо» у вигляді порошку. Діетиловий етер добули ще в XVI столітті; думали, що в ньому є Сульфур, тож його назвали сірчаним ефіром. М. І. Пирогов уперше застосував етер у польових умовах, виконавши близько 10 тисяч операцій. Типова помилка полягає в думці, що слово «алкоголь» завжди означало рідину.

Підкресліть недоліки етеру. Він дуже займистий і вибухонебезпечний за тривалого зберігання, тому сьогодні для інгаляційного наркозу використовують галогеновані етери десфлуран і севофлуран. Нагадайте, що Пирогов уперше в історії медицини застосував етер під час операцій у полі. Пов'яжіть застосування з реакціями. Етен і діетиловий етер учні вже бачили на слайді про дегідратацію. Типова помилка полягає в тому, щоб говорити про спирти лише як про напої.

Правильна відповідь є бутан-2-ол. Ланцюг із чотирьох атомів Карбону, група –OH біля другого атома, нумерація з боку групи. Типова помилка полягає в тому, щоб називати його бутан-1-олом, не звернувши уваги на положення –OH, або плутати з ізомером 2-метилпропан-2-олом, у якого розгалужений ланцюг. Попросіть кількох учнів пояснити, чому саме цей номер.

Правильна відповідь є етен, продукт внутрішньомолекулярної дегідратації. Типова помилка полягає в тому, щоб обрати діетиловий етер, не пам'ятаючи, що він утворюється за нижчої температури, близько 140 °C, при міжмолекулярній дегідратації. Альдегід дає окиснення, а бромоетан утворюється внаслідок взаємодії з гідроген бромідом. Запитайте клас, як довести, що газ ненасичений. Бромна вода знебарвлюється.

Поверніться до цілей слайда «Що дізнаємось» і запитайте, хто може сформулювати відповідь. Ключова ідея параграфа: група –OH визначає групові властивості спиртів, а в назвах позначається суфіксом -ол. Нагадайте про реакції: окиснення, дегідратація, взаємодія з гідроген галогенідами й лужними металами. Типова помилка на цьому етапі — змішувати гомологи й ізомери; ще раз покажіть етанол і диметиловий етер.

Відповіді для вчителя. У завданні 185 існують два спирти, пропан-1-ол CH₃–CH₂–CH₂–OH і пропан-2-ол CH₃–CH(OH)–CH₃. Завдання 190: а) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃; б) HO–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃. У завданні 195 молярна маса насиченого одноатомного спирту CₙH₂ₙ₊₁OH дорівнює 14n + 18, отже 14n + 18 = 88, n = 5, формула C₅H₁₁OH. Типова помилка полягає в тому, що учні забувають, що в формулі C₃H₈O ізомером є і етер, але в завданні 185 запитують лише про спирти.