Презентація «Насичені одноатомні спирти: властивості та добування» з хімії для 10 класу

Привітайте клас і запишіть тему на дошці. Скажіть, що сьогодні з'ясуємо, як будова молекули спирту визначає її фізичні й хімічні властивості та способи добування. Основним прикладом уроку буде етанол, додатково звертатимемось до метанолу. Попередьте, що в середині уроку будуть розрахункові завдання, а наприкінці відбудеться міні-тест.

Прочитайте підказки по одній і дайте класу час подумати. Відповіддю є насичені одноатомні спирти. Найпростіший з них, метанол CH₃OH, має Mr = 12 + 4 + 16 = 32, а в молекулі 1 + 4 + 1 = 6 атомів. Назвою теми поки не користуйтесь, нехай учні самі дійдуть до неї. Типова помилка полягає в тому, що через групу –ОН учні називають спирти лугами. Нагадайте, що в спиртах вона сполучена з атомом Карбону.

Ці цілі відповідають контрольним запитанням параграфа. Підкресліть ключову ідею. Фізичні властивості спиртів суттєво залежать від водневого зв'язку, а більшість хімічних зумовлена наявністю групи –ОН. Запропонуйте учням у кінці уроку повернутися до цього слайда й самим оцінити, чого досягли.

Проговоріть, що саме учень покаже наприкінці уроку, а саме знання (властивості й способи добування), уміння (рівняння реакцій на прикладі етанолу) і розуміння (чому спирти поводяться саме так). Остання тема, пояснення відсутності зміни кольору індикаторів, повернеться в підсумку. Типова помилка полягає в заучуванні рівнянь без розуміння ролі групи –ОН.

Покажіть, що молекула складається з двох частин, вуглеводневого залишку й групи –ОН. Атом Оксигену найбільш електронегативний, тому зв'язки С–О та О–Н полярні, причому О–Н полярніший. Зверніть увагу, що C₂H₅OH є скороченою структурною формулою, а молекулярна формула етанолу має вигляд C₂H₆O. Типова помилка полягає в тому, що C₂H₅OH називають молекулярною формулою.

Попросіть учнів на схемі знайти атом Карбону, при якому стоїть група –ОН, і порахувати його сусідів-Карбонів. Підручник зазначає, що в молекулі первинного спирту зв'язок О–Н більш полярний, ніж у вторинного або третинного. Зі зростанням карбонового ланцюга полярність цього зв'язку також зменшується. Типова помилка полягає в тому, що спирт вважають первинним лише через розташування –ОН «на краю» формули, не рахуючи сусідів.

Атоми Гідрогену й Оксигену груп –ОН утворюють водневі зв'язки між молекулами спирту, тому спирти киплять значно вище за відповідні алкани. Найпростіші спирти мають специфічний запах (спиртовий, камфорний, сивушний), вищі є твердими й майже без запаху. Необмежена розчинність у воді пояснюється водневими зв'язками між молекулами спирту й води. Зі збільшенням кількості атомів Карбону вона зменшується, а вищі спирти нерозчинні. Типова помилка полягає в тому, що всі спирти вважають змішуваними з водою.

Порівнюємо одноатомний спирт із триатомним гліцеролом. Числа в рядку про горіння легко отримати з рівнянь. 2C₂H₅OH + 6O₂ дає 4CO₂ і 6H₂O на дві молекули, тобто 2 CO₂ і 3 H₂O на одну. Реакції з натрієм розглянемо докладніше далі. Головною відмінністю є якісна реакція гліцеролу зі свіжоодержаним купрум(II) гідроксидом. Вона є ознакою кількох груп –ОН і з етанолом не відбувається.

Наголосіть, що метанол у побуті не має жодного безпечного застосування як напій, навіть незначна його кількість призводить до втрати зору. Етанол швидко всмоктується в кров. Постійне й надмірне вживання спиртних напоїв спричиняє алкоголізм, що вражає нервову, серцево-судинну й репродуктивну системи та печінку. Також зверніть увагу, що полум'я метанолу й етанолу майже не видно, тому з відкритим вогнем працюють особливо обережно. Типова помилка полягає в тому, що метанол вважають безпечним через його схожість на етанол.

Лужні метали заміщують Гідроген групи –ОН, виділяється водень, утворюється солеподібна сполука етанолят (натрій етилат). З калієм реакція йде аналогічно. Спирти поводяться як слабкі кислоти, але не дисоціюють з утворенням йонів H⁺ й не реагують із лугами, тобто є неелектролітами. Це пояснює, чому спирти не змінюють колір індикаторів. Типова помилка полягає в тому, що спирту в цій реакції приписують властивості лугу.

Дегідратація означає відщеплення води. Від однієї молекули етанолу за ~170 °C утворюється етен, від двох молекул за нижчої температури (~140 °C) утворюється діетиловий етер. На схемі показано внутрішньомолекулярну реакцію. Типова помилка полягає в плутанні температур і продуктів двох напрямів дегідратації.

Відповідь охоплює пропан-1-ол і пропан-2-ол, обидва дають пропен. Наприклад, CH₃–CH₂–CH₂–OH → CH₃–CH=CH₂ + H₂O за нагрівання з концентрованою сульфатною кислотою. Обговоріть, який атом Гідрогену відщеплюється разом із групою –ОН. Типова помилка полягає в тому, що називають лише пропан-1-ол і забувають про пропан-2-ол.

Мідну спіраль прожарюють до чорного кольору (утворюється CuO) і гарячою опускають у етанол. Чорний колір зникає, з'являється запах альдегіду. У підручнику Ярошенко рівняння записано без води. Зрівняне рівняння має у правій частині ще й H₂O. Спирти окиснюють також калій перманганатом. Етанол горить майже безбарвним (за іншим описом, синім) полум'ям, виділяючи CO₂ і H₂O.

Спирти реагують із хлороводнем, бромоводнем і йодоводнем. Гідроксильна група заміщується на атом галогену. На практиці бромоводень утворюється безпосередньо в колбі з натрій броміду або калій броміду та концентрованої сульфатної кислоти. Реакція оборотна, тому її проводять за мінімальної кількості води. Типова помилка полягає в плутанні цієї реакції з реакцією з металами, де заміщується Гідроген, а не група –ОН.

Бродіння відоме з давніх часів, наприклад для виготовлення вина з винограду; це біохімічний анаеробний процес, який пригнічується за наявності кисню. Гідратація етену відбувається за 300 °C, підвищеного тиску й каталізатора. Біоетанолом називають етанол із рослинної сировини (зернові, цукрова тростина, кукурудза), який додають до бензину. Типова помилка полягає в тому, щоб вважати, що гідратація етену й бродіння дають різні речовини.

Рівняння має вигляд CO + 2H₂ → CH₃OH (нагрівання, тиск, каталізатор). Об'єми газів співвідносяться як коефіцієнти, тому V(H₂) = 2 · 500 = 1000 л. Кількість речовини n(CO) = 500 / 22,4 ≈ 22,3 моль, отже, m(CH₃OH) ≈ 22,3 · 32 ≈ 714 г. Типова помилка полягає в тому, щоб забути коефіцієнт 2 перед воднем і дістати 500 л.

Найбільшого застосування набули етиловий і метиловий спирти. Заводи переважно випускають спирт-ректифікат, що містить близько 4 % води. Біоетанол добувають із рослинної сировини, він сприяє зменшенню викидів вуглекислого газу, а автомобільне пальне зі значним умістом біоетанолу позначають буквою Е. Типова помилка полягає в тому, щоб вважати, що метанол можна застосовувати там, де використовують етанол.

Правильна відповідь, етен утворюється внаслідок внутрішньомолекулярної дегідратації за нагрівання з концентрованою сульфатною кислотою. Діетиловий етер утворюється за нижчої температури (~140 °C) з двох молекул спирту, і саме його найчастіше обирають помилково. Етаналь виходить при окисненні, а бромоетан утворюється в реакції з бромоводнем.

Правильна відповідь полягає в тому, що між молекулами спирту утворюються водневі зв'язки, тому температури кипіння високі. Те, що спирти є неелектролітами, правда, але до агрегатного стану це не стосується, і саме цю відповідь часто обирають помилково. Полярні зв'язки в молекулах спиртів якраз є, а малий розмір молекул сам по собі не робить речовину рідиною. Метан теж має малі молекули, але є газом.

Поверніться до слайда з цілями й попросіть учнів оцінити, чого вони досягли. Підсумуйте, що група –ОН і водневі зв'язки пояснюють і фізичні, і хімічні властивості. Нагадайте, що реакції з металами руйнують зв'язок О–Н, а з галогеноводнями заміщується сама група –ОН. Типова помилка полягає в тому, щоб змішувати способи добування етанолу й метанолу.

Завдання взято з параграфа. Для самоперевірки обчисліть, що з 23 г етанолу (0,5 моль) за рівнянням 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ утвориться 0,5 моль етанолату, тобто 34 г. Для 11,5 г етанолу (0,25 моль) потрібно 0,25 моль HBr, тобто 5,6 л (н. у.). Типова помилка полягає в тому, щоб не зрівняти рівняння або взяти молярну масу етанолу не 46 г/моль.