Презентація «Фенол» з хімії для 10 класу
- Тип
- Презентація
- Клас
- 10 клас
- Предмет
- Хімія
- Слайдів
- 19
- PDF для друку
- Нотатки для вчителя
- Тести класу за посиланням у кабінеті
- Свій PDF або Word стає інтерактивним уроком
Кабінет вчителя безкоштовний, картку не питаємо.
Колода з 19 слайдів до уроку про фенол у 10 класі веде від загадки до будови молекули, взаємного впливу бензенового кільця й групи –OH, фізичних і хімічних властивостей, якісних реакцій, добування, історії відкриття та застосування. Реакції показано схемами структурних формул і фото того, що видно в пробірці. У колоді 4 завдання для класу й домашнє завдання, а відповіді та типові помилки учнів розписано в нотатках учителя.
1. Фенол
- Похідне бензену з групою –OH. Кристали, що рожевіють на повітрі, і речовина, яку колись назвали кислотою
- C₆H₅OH
Нотатки для вчителя
На фото кристали фенолу. Чисті вони безбарвні, а на повітрі окиснюються й рожевіють. Тему поки не пояснюйте, наступний слайд дає загадку.
2. Що це за речовина?
- Відносна молекулярна маса 94
- Атомів Карбону стільки ж, скільки в бензені
- Безбарвні кристали, які на повітрі рожевіють
- Назвіть речовину і склад її молекули
Нотатки для вчителя
Відповідь фенол, C₆H₆O. Масу учні можуть обчислити самі. 6·12 + 6·1 + 16 = 94. Типова помилка в тому, що називають бензен, адже Карбону в ньому стільки ж, але Оксигену в бензені немає і кристалів за звичайних умов він не утворює.
3. Фенол є похідним бензену
- Молекулярна формула (C₆H₆O)
- Скорочена структурна (C₆H₅OH)
- Будова (Феніл C₆H₅ (залишок бензену) і група –OH безпосередньо при кільці)
Нотатки для вчителя
Попросіть клас зробити висновок про якісний і кількісний склад. Карбон, Гідроген, Оксиген; 6 атомів C, 6 атомів H, 1 атом O. Запис C₆H₅OH, це скорочена структурна формула, а молекулярна C₆H₆O. Типова помилка в тому, що C₆H₅OH називають молекулярною формулою.
4. Чому фенол не спирт
- У спиртах група –OH сполучена з вуглеводневим залишком. У фенолі вона стоїть прямо при бензеновому кільці
- Кільце змінює властивості групи –OH, тому фенол виділяють в окремий клас.
- Феноли, це ароматичні сполуки з –OH при кільці. Фенол найпростіший із них.
- У природі (сам фенол не трапляється, він отруйний. Рослинні поліфеноли (кверцетин, антоціани) неотруйні і дають забарвлення вишні, чорниці, винограду.)
Нотатки для вчителя
Схема порівнює положення групи –OH. У етанолу вона при вуглеводневому залишку, у фенолу при бензеновому кільці, тому фенол не зараховують до спиртів. Типова помилка в тому, що фенол вважають спиртом, бо в нього є група –OH.
5. Кільце і група –OH змінюють одне одного
- Бензенове кільце впливає на групу –OH
- Атом Оксигену віддає частину електронної густини кільцю і сильніше відтягує електрони від Гідрогену.
- Зв'язок O–H стає полярнішим, Гідроген рухливішим.
- → кислотні властивості, реакція з лугами
- C₆H₅OH (молекула фенолу)
- → вплив кільця
- ← вплив групи –OH
- Група –OH впливає на кільце
- Електронна густина зростає біля атомів Карбону в положеннях 2, 4 і 6.
- Атоми Гідрогену там заміщуються легше, ніж у бензені.
- → бром заміщує відразу три атоми Гідрогену
Нотатки для вчителя
Це головна думка уроку, підтвердження положення теорії будови органічних сполук про взаємний вплив атомів і груп атомів. Далі кожна реакція ілюструє один із двох напрямів впливу.
6. Кристали, що рожевіють
- 41 °C (температура плавлення)
- 182 °C (температура кипіння)
- 6,5 г (розчиняється у 100 мл холодної води)
- Безбарвна кристалічна речовина зі специфічним «карболовим» запахом
- На повітрі окиснюється і набуває рожевого кольору
- У гарячій воді розчиняється необмежено
- Плавиться і кипить за вищих температур, ніж бензен, через водневі зв'язки між молекулами
Нотатки для вчителя
Числа за підручниками Попеля і Григоровича (+41…42 °C, +182 °C, 6,5 г на 100 мл). Температури вищі, ніж у бензену, бо між молекулами фенолу утворюються водневі зв'язки за участю груп –OH.
7. Фенол дуже отруйний
- 1 г (смертельна доза для людини)
- 0,001 мг/л (гранично допустима концентрація у воді)
- 2-й клас (небезпеки, високонебезпечна речовина)
- Уражає нервову систему, спричиняє хімічні опіки шкіри
- Проникає навіть крізь неушкоджену шкіру
- У лабораторії працюють у рукавицях і у витяжній шафі
- Промислові стоки з фенолом очищають, він згубний для флори й фауни
Нотатки для вчителя
Числа за підручником Григоровича (ГДК 1·10⁻⁶ г/л, смертельна доза 1 г, 2-й клас небезпеки). Типова помилка в тому, що фенол вважають нешкідливим, бо розбавлені розчини є антисептиком.
8. З лужними металами, як спирти
- 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑ (натрій фенолят)
- Виділяється водень
- Гідроген групи –OH заміщується на метал
- Фенол нагрівають до плавлення
- Утворюється сіль, натрій фенолят
Нотатки для вчителя
Натрій фенолят, це сіль, у якій замість Гідрогену групи –OH стоїть Натрій. Перевірте коефіцієнти. По два на фенол, натрій і фенолят, один на водень.
9. З лугами, на відміну від спиртів
| Ознака | Етанол | Фенол |
|---|---|---|
| Реагує з натрієм | так | так |
| Реагує з розчином NaOH | ні | так |
| Змінює забарвлення індикаторів | ні | ні |
Нотатки для вчителя
Ключовий слайд про вплив кільця на групу –OH. Фенол дисоціює дуже слабко і не змінює забарвлення індикаторів, але з лугами реагує. Типова помилка в тому, що фенол вважають сильною кислотою.
Що відкриває безкоштовний кабінет
З PDF або Word в інтерактивний урокЗавантажте свій файл із завданнями, кабінет перетворить його на онлайн-тест з автоперевіркою.
Конструктор тестів за 5 хвилинСкладіть тест із власних запитань і видайте класу за посиланням.
Автоперевірка та журнал класуУчні проходять без реєстрації, результати й типові помилки класу в одному місці.
Матеріал на запит позачерговоПотрібна тема, якої немає на сайті? Замовте, зробимо для вас безкоштовно.Картку не питаємо, реєстрація за дві хвилини.
10. Ферум(III) хлорид дає фіолетове забарвлення
- До розчину фенолу додають кілька крапель розчину FeCl₃. Спирти з ферум(III) хлоридом не взаємодіють, тому так фенол відрізняють від спирту.
Нотатки для вчителя
Запитайте, як за цією реакцією відрізнити розчин фенолу від розчину спирту. Типова помилка в тому, що колір плутають із забарвленням індикатора.
11. З бромною водою випадає білий осад
- C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
- Бромна вода знебарвлюється, випадає білий осад
- За кімнатної температури заміщуються три атоми Гідрогену кільця (положення 2, 4, 6). Бензен так не реагує. Це друга якісна реакція на фенол.
Нотатки для вчителя
Атому Карбону з групою –OH дають локант 1, звідси положення 2,4,6. Типова помилка в тому, що в продукті пишуть один атом Брому замість трьох.
12. Складіть рівняння
- 1. Закінчіть рівняння C₆H₅OH + KOH → ?
- 2. Назвіть сіль, що утворилася
- 3. Поясніть, чому етанол з KOH так не реагує
- Підказка. Порівняйте з реакцією фенолу з NaOH на слайді 9. Калій стає на місце Гідрогену групи –OH, а Гідроген і група OH лугу утворюють воду.
Нотатки для вчителя
Відповідь C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O, сіль калій фенолят. Етанол з лугом не реагує, бо в ньому немає впливу бензенового кільця.
13. Звідки беруть фенол
- Кам'яновугільна смола (найважливіше джерело, продукт коксування вугілля)
- Бензен і пропен (продукти переробки нафти)
- Переробка (виділення із смоли або промисловий синтез)
- C₆H₅OH (фенол)
- У живій природі фенол не трапляється. Його не добувають із рослин, хоч рослинні поліфеноли й схожі за будовою.
Нотатки для вчителя
Два шляхи добування за підручником. Із кам'яновугільної смоли і з бензену та пропену, які отримують переробкою нафти.
14. Від «карболової кислоти» до фенолу
- 1834 (Ф. Рунге виділив речовину з кам'яновугільної смоли і назвав її карболовою кислотою)
- Через кілька років (О. Лоран визначив склад C₆H₆O і дав назву «фенол»)
- Ш. Жерар (запропонував будову і синтезував фенол із саліцилової кислоти)
- 1858 (А. Кекуле вивів структурну формулу фенолу)
- 150 років тому (фенол уперше застосували як антисептик у хірургії)
- Назва «карболова кислота» збереглася в медицині донині, хоч за силою фенол поступається навіть карбонатній кислоті.
Нотатки для вчителя
За підручниками Попеля, Лашевської і Григоровича. Лоран назвав речовину від грецького слова «освітлюю» і латинського «олія». Шарль Жерар (1816–1856).
15. Де працює фенол
- Антисептик (Водні розчини з масовою часткою 3–5 % дезінфікують хірургічні інструменти і предмети лікарняного вжитку. Фенол спричиняє денатурацію білків мікроорганізмів.)
- Ліки («Орасепт» для лікування горла, «Фукорцин» для обробки шкіри. Похідні фенолу входять до складу парацетамолу, аспірину.)
- Полімери і волокна (Фенолоформальдегідні смоли, синтетичні волокна нейлон і капрон.)
- Хімічна промисловість (Барвники, пестициди, поверхнево-активні речовини. Продукт багатотоннажного органічного синтезу.)
Нотатки для вчителя
Антисептична дія зумовлена здатністю фенолу викликати денатурацію білків. Нагадайте, що концентрований фенол не ліки, а отрута.
16. Фенол чи етанол?
- Із чим реагує фенол, але не реагує етанол?
- А. з металічним натрієм
- Б. з розчином натрій гідроксиду
- В. з розчином натрій хлориду
- Г. ні з чим із наведеного
Нотатки для вчителя
Правильна відповідь Б. Натрій реагує і з фенолом, і з етанолом, тому він ці речовини не розрізняє. Поверніться до таблиці на слайді 9.
17. Що додали до розчину фенолу?
- У пробірці з'явився білий осад, а доданий реагент утратив своє оранжеве забарвлення.
- А. розчин FeCl₃
- Б. бромну воду
- В. розчин NaOH
- Г. металічний натрій
Нотатки для вчителя
Правильна відповідь Б. Білий осад, це 2,4,6-трибромофенол, а знебарвлюється бромна вода. Ферум(III) хлорид дає фіолетовий колір, а не осад.
18. Головне за урок
- C₆H₅OH (фенол, похідне бензену з групою –OH при кільці)
- Група –OH (реагує з Na і з NaOH, утворює феноляти)
- C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
- Бензенове кільце (з бромною водою заміщує три атоми Гідрогену)
- C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
- Якісні реакції (FeCl₃ дає фіолетовий колір, бромна вода дає білий осад)
- отруйний, працюємо в рукавицях
- Взаємний вплив атомів у молекулі. Кільце робить Гідроген групи –OH рухливим, група –OH активує кільце
Нотатки для вчителя
Поверніться до слайда 5 і запитайте, яка реакція ілюструє кожен напрям впливу. Натрій і луг дають фенолят, бромна вода дає осад, ферум(III) хлорид дає фіолетовий колір.
19. Удома
- Опрацювати параграф «Фенол» підручника
- Скласти рівняння реакцій фенолу з літієм і з калій гідроксидом, назвати солі
- Обчислити об'єм водню (н. у.), що виділиться з 2,3 г натрію і надлишку фенолу
- За бажанням підготувати повідомлення про охорону водойм від фенолу
- Джерела. Ярошенко О. Г. Хімія, 10 клас, 2018, с. 84–86; Попель П. П., Крикля Л. С. Хімія, 10 клас, 2018, с. 95–99; Григорович О. В. Хімія, 10 клас, 2018, с. 103–107; Лашевська Г. А. Хімія, 10 клас, 2018, с. 80–81
Нотатки для вчителя
Розрахунок. n(Na) = 2,3 / 23 = 0,1 моль, за рівнянням водню вдвічі менше, 0,05 моль, об'єм 0,05 · 22,4 = 1,12 л.
Часті запитання
Яка якісна реакція на фенол?
До розчину фенолу додають розчин ферум(III) хлориду, і з'являється фіолетове забарвлення. Спирти з FeCl₃ не взаємодіють, тому за цією ознакою фенол легко відрізнити від них.
Чому фенол називають карболовою кислотою?
Фенол поводиться як слабка кислота, реагує з лугами з утворенням фенолятів, подібно до нейтралізації. Через ці кислотні властивості Ф. Рунге дав йому назву карболова кислота, і вона збереглася в медицині.
Чим фенол відрізняється від спиртів?
У фенолі група –OH сполучена безпосередньо з бензеновим кільцем, а не з вуглеводневим залишком. Через вплив кільця Гідроген цієї групи рухливіший, тому фенол, на відміну від насичених одноатомних спиртів, реагує з лугами.
Яка формула фенолу?
Молекулярна формула фенолу C₆H₆O, а скорочена структурна C₆H₅OH. Остання показує залишок бензену C₆H₅ (феніл) і гідроксильну групу –OH.
Де застосовують фенол?
Розбавлені водні розчини з масовою часткою 3–5 % дезінфікують предмети та хірургічні інструменти. Фенол також потрібен у виробництві фенолоформальдегідних смол, барвників, вибухових речовин і пестицидів.
Чому фенол небезпечний для людини і довкілля?
Фенол отруйний, уражає нервову систему й спричиняє опіки шкіри, тому з ним працюють у рукавицях і витяжній шафі. Із промисловими стоками він потрапляє у водойми та шкодить рослинам і тваринам.
Джерела
- Григорович. Хімія, 10 клас, с. 101–107
- Попель, Крикля. Хімія, 10 клас, 2018, с. 95–100
- Ярошенко. Хімія, 10 клас, 2018, с. 84–86
Не знайшли потрібну тему?
Напишіть предмет, клас і тему. Зробимо матеріал для вас позачергово, безкоштовно, і повідомимо, коли він буде готовий.
Далі відкриється безкоштовна реєстрація кабінету вчителя, запит збережеться автоматично.
Створіть кабінет і проводьте тести з класом за посиланням
Перевірка автоматична, результати всього класу в одному місці, готові контрольні з 10 предметів, конструктор завдань і перетворення PDF або Word на інтерактивний урок. Потрібної теми немає? Зробимо на запит.
