Презентація «Анілін» з хімії для 10 класу

Почніть із загадки на наступному слайді. Не називайте речовину, доки учні не висловлять припущення. Наприкінці уроку вони повернуться до будови молекули й пояснять дві характерні реакції.

Попросіть учнів висловити припущення за трьома ознаками. Після їхніх відповідей назвіть речовину, анілін. Перевірте склад за формулою C₆H₇N. Сім тут становить сума шести атомів Карбону й одного атома Нітрогену.

Пов’яжіть план уроку з уже відомими учням амінами. Головне запитання полягає в тому, як бензенове кільце змінює властивості аміногрупи. Не ототожнюйте анілін із бензеном лише через наявність кільця.

Запропонуйте учням наприкінці уроку перевірити себе за цими чотирма діями. Для порівняння знадобляться і будова, і спостереження з індикаторами. Типова помилка полягає в тому, щоб назвати анілін сильною основою лише тому, що він є аміном.

Покажіть на схемі бензенове кільце та аміногрупу. C₆H₇N є молекулярною формулою, тоді як C₆H₅NH₂ зручно показує сполучення частин молекули. Зверніть увагу, що атом Нітрогену приєднаний до кільця без проміжного атома Карбону.

Порівняйте, із чим безпосередньо сполучена аміногрупа в кожній молекулі. В аніліні це фенільна група, тому його називають ароматичним аміном. Учні можуть помилково вважати будь-яку сполуку з NH₂ аліфатичним аміном.

Відповідь, анілін, бо його аміногрупа безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем. Попросіть учня показати цей зв’язок на попередній схемі, а не лише назвати речовину. Якщо клас називає обидві речовини ароматичними, поверніться до структури метанаміну.

Основний підручник описує анілін як безбарвну оліїсту рідину, малорозчинну у воді. Додаткове джерело наводить густину й температуру кипіння. Поясніть, що чистий анілін трохи важчий за воду, а після перемішування з нею може утворювати емульсію.

Порівняння спирається на с. 210 і 212 підручника Величко. На с. 210 описано малинове забарвлення фенолфталеїну в розчині метанаміну, а на с. 212 наведено значення pKᵦ і дію індикаторів на розчин аніліну. Попросіть учнів спочатку прочитати рядки зі спостереженнями, а вже потім зробити висновок про силу основ. Менше значення pKᵦ відповідає сильнішій основі, тому метанамін сильніший за анілін.

Наголосіть, що наведені реакції слугують для пояснення властивостей, а не є інструкцією для самостійного домашнього досліду. Анілін і його похідні шкодять живим організмам; потрапляння на шкіру може спричинити хімічні опіки. Не пропонуйте учням перевіряти запах речовини.

Покажіть, що під час реакції змінюється аміногрупа, а бензенове кільце зберігається. Анілін реагує із сильними кислотами з утворенням солей, хоча його водний розчин не змінює кольору індикаторів. Поширена помилка полягає в тому, щоб записати продукт без додаткового атома Гідрогену біля Нітрогену.

Покажіть на структурі три положення, у яких з’являються атоми Брому. Білий осад є впізнаваною ознакою реакції аніліну з бромною водою. На відміну від аніліну, бензен із бромною водою не реагує, тому не варто приписувати цю властивість будь-якому бензеновому кільцю.

Схема показує, що неподілена пара електронів атома Нітрогену взаємодіє з бензеновим кільцем. Електронна густина на Нітрогені зменшується, тому основні властивості аніліну послаблюються. У кільці електронна густина підвищується, зокрема в орто- й пара-положеннях, де атоми Гідрогену заміщуються Бромом. Попросіть учнів указати, яка частина молекули бере участь у кожній реакції.

Анілін окиснюється на повітрі, тому його забарвлення з часом змінюється. Додаткове джерело описує фіалкове забарвлення після додавання хлорної води або хлорного вапна до водного розчину аніліну, а також горіння кіптявим полум’ям. Не плутайте фіалкове забарвлення з білим осадом, який утворюється в реакції з бромною водою.

Промисловий спосіб ґрунтується на відновленні нітробензену воднем за нагрівання й наявності каталізатора. Окремо від сучасного способу згадайте барвник індиго, з якого речовину добули історично. Кам’яновугільна смола є продуктом коксування вугілля.

Поясніть, що перше добування з природного барвника індиго не є описом сучасного промислового виробництва. О. Унфердорбен назвав добуту речовину кристаліном; пізніше її отримували й інші хіміки під іншими назвами. М. Зінін 1842 року першим відновив нітробензен. Ю. Фріцше вперше застосував назву «анілін», пов’язану з Indigofera anil, а А. Гофман довів тотожність раніше добутих речовин.

Підкресліть, що йдеться про використання аніліну як вихідної речовини у виробництві похідних. Саму отруйну речовину не можна ототожнювати з готовими лікарськими препаратами. Запитайте, чому для промисловості важливий спосіб добування аніліну з нітробензену.

Правильна відповідь, C₆H₅NH₂. Попросіть пояснити, де в цьому записі бензенове кільце, а де аміногрупа. Типова помилка полягає у виборі формули метанаміну лише через наявність NH₂.

Правильна відповідь, білий осад 2,4,6-трибромоаніліну. Запропонуйте назвати, скільки атомів Гідрогену заміщується в бензеновому кільці. Типова помилка полягає в змішуванні цієї реакції з фіалковим забарвленням під час окиснення хлорною водою.

Поверніться до схеми будови й попросіть пояснити кожну з двох реакцій через частини молекули. Нагадайте, що відсутність зміни кольору індикаторів не заважає аніліну реагувати із сильною кислотою. Завершіть висновком про потребу обережного поводження з отруйною речовиною.

Попросіть учнів підписати продукти обох реакцій, а не тільки переписати рівняння. У порівнянні з метанаміном варто використати будову, дію на індикатор і значення pKᵦ. На наступному уроці коротко перевірте пояснення, чому анілін є слабшою основою.