Презентація «Багатоядерні ароматичні вуглеводні» з хімії для 10 класу

Почніть урок із загадки та попросіть учнів пригадати знайому побутову речовину з характерним запахом, відому як засіб проти молі. Її формула C₁₀H₈. Не називайте тему до обговорення загадки. Не ототожнюйте запах із доказом безпечності речовини.

Відповідь на загадку, нафтален: його молекула має два конденсовані бензенові ядра. Запропонуйте учням сформулювати припущення, спираючись на підказки. Попросіть пояснити, що може означати формула C₁₀H₈ і як будова молекули пов’язана з властивостями. Не вимагайте одразу правильної структурної формули.

Покажіть, що молекула нафталену складається з двох бензенових ядер зі спільними атомами Карбону. У нафталені чотири α-атоми Карбону сусідні з місцем злиття кілець, а чотири β-атоми розташовані далі. Усі атоми Карбону перебувають у стані sp²-гібридизації. Перекривання негібридизованих p-орбіталей утворює π-електронну систему.

Порівняйте структури за тим, чи мають бензенові ядра спільні атоми Карбону. Нафтален, антрацен і фенантрен належать до сполук із конденсованими ядрами. У дифенілу ядра ізольовані. Не класифікуйте сполуки лише за кількістю кілець.

Побудуйте пояснення послідовно: нерівномірна π-електронна густина пов’язана з порушенням стабільності молекули, а нафтален реагує активніше за бензен. Уточніть, що густина вища біля α-атомів Карбону. Реакції заміщення переважно проходять саме в α-положенні.

Порівняйте числові дані: у нафталену наведено зв’язки довжиною 0,136 і 0,142 нм, а для бензену всі зв’язки C–C мають довжину 0,140 нм. Рядок про активність передає пряме якісне порівняння з матеріалу.

Зафіксуйте, що нафтален є безбарвною кристалічною речовиною з характерним запахом. Під час нагрівання він легко сублімується, і цю властивість використовують для очищення. Попросіть учнів відрізнити спостережуване явище від хімічної реакції. Не стверджуйте, що під час сублімації утворюється нова речовина.

Дайте учням час виконати кроки без підказування відповіді. Попросіть їх аргументувати вибір, посилаючись на розподіл π-електронної густини. Очікувана відповідь: заміщення переважно відбувається в α-положенні, де густина вища.

Короткий міжтематичний місток від хімічних властивостей до екологічної безпеки. Не подавайте ці відомості як властивості нафталену. Підручник наголошує на безпеці засобів захисту рослин для людини, тварин і довкілля, здатності сполук розкладатися після завершення дії та потребі дозволу державних органів нагляду.

Під час реакції атом Гідрогену на α-атомі Карбону, сусідньому з місцем злиття кілець, заміщується атомом Хлору. Утворюються α-хлоронафтален і хлороводень. У рівнянні кількість атомів кожного елемента зрівняна.

Покажіть, що до молекули нафталену приєднуються п’ять молекул водню. Утворюється декалін, насичений вуглеводень. Перевірте баланс атомів Карбону й Гідрогену в рівнянні.

Розгляньте схему окиснення: під час перетворення руйнується одне з бензенових ядер, а продуктом є фталевий ангідрид. Реакція відбувається за наявності каталізатора. Діаграма подає схему [O] → фталевий ангідрид, а рівняння окремо показує стехіометричні коефіцієнти та продукти.

Пройдіть послідовність від кам’яного вугілля до продуктів його переробки, з яких одержують нафтален, а потім його очищують. Нафтален використовують як сировину для синтезу різноманітних хімічних продуктів. Не називайте кам’яновугільну смолу природною сировиною.

Поясніть, що підручник характеризує нафтален як активніший за бензен і зазначає, що він легше вступає в окиснення, відновлення, заміщення та приєднання. «Не порівнюється» означає, що таблиця не стверджує неможливість цих реакцій для бензену.

Розрізніть побутове застосування нафталену та його використання як хімічної сировини. Підручник називає засіб проти молі, барвники й лікарські засоби. Приклади застосування не замінюють правил безпечного поводження з речовинами.

Правильна відповідь: дифеніл. У ньому бензенові ядра ізольовані, а нафтален, антрацен і фенантрен мають конденсовані ядра.

Правильна відповідь: нафтален легко сублімується. Сублімацію використовують для його очищення. Відрізняйте це фізичне явище від хімічних реакцій.

Узагальніть зв’язок між будовою та властивостями без повторення переліку всіх реакцій і застосувань. Попросіть учнів назвати, які атоми Карбону є α-, а які β-положеннями, і пояснити, чому заміщення відбувається переважно в α-положенні.

Перші три пункти закріплюють будову та реакції нафталену. Для хлорування очікуйте рівняння C₁₀H₈ + Cl₂ → C₁₀H₇Cl + HCl, а для гідрування C₁₀H₈ + 5H₂ → C₁₀H₁₈. Для завдання про Стокгольмську конвенцію очікуйте аргументи про відповідальне виробництво, використання й утилізацію стійких забруднювачів та захист довкілля як складники сталого розвитку. Для завдання про тютюновий дим зараховуйте відповідь, якщо учень наводить його склад, розрізняє наявність органічних сполук і пояснює, чи є підстави вважати їх стійкими органічними забруднювачами. Обидва завдання наведено на с. 95.