Презентація «Насичені та ароматичні аміни» з хімії для 10 класу

Не називайте тему відразу. Попросіть учнів пригадати формулу амоніаку NH₃ та висловити припущення, що станеться після заміни одного атома Гідрогену групою CH₃. Відповідь відкрийте на наступному слайді.

Відкрийте назву теми після припущень учнів. Аміни розглядають як похідні амоніаку. У метанаміні один атом Гідрогену амоніаку заміщений групою CH₃. Запитайте, чи помічають учні спільне у формулах NH₃ і CH₃NH₂.

Берлінський лікар Людвіг Бригер відкрив путресцин 1885 року в продуктах гнильного розкладу білків. Запропонуйте учням знайти у формулі дві групи NH₂. Не ототожнюйте цю сполуку з усіма амінами. Далі розглядатимемо насамперед метанамін і анілін.

Зачитайте результати як орієнтир для роботи, а не як перелік для заучування. Наприкінці уроку поверніться до них і попросіть учнів навести по одному прикладу. Типова помилка полягає в ототожненні будь-якої сполуки з Нітрогеном з аміном.

Покажіть, що в метанаміні з атомом Нітрогену сполучена група CH₃. Розрізняйте молекулярну формулу CH₅N, яка передає склад, і скорочену структурну формулу CH₃NH₂, яка показує частини молекули. Щоб назвати первинний амін, виберіть найдовший карбоновий ланцюг, у якому один з атомів Карбону сполучений із NH₂. Нумеруйте його так, щоб аміногрупа мала найменший локант. Нагадайте, що неподілена електронна пара атома Нітрогену важлива для реакцій із водою та кислотами.

Спочатку порівняйте залишок алкану із залишком арену. Потім порахуйте в кожній структурі нижньої групи залишки, сполучені з атомом Нітрогену. Їх відповідно один, два і три. Позначення R у загальних формулах означає вуглеводневий залишок. Застережіть, що назви «насичений» і «первинний» відповідають на різні запитання.

Обидві речовини мають склад C₄H₁₁N, але аміногрупа сполучена з різними атомами Карбону. Попросіть учнів показати відповідний атом Карбону на кожній структурі. Є й ізомер із розгалуженим карбоновим ланцюгом, 2-метилпропан-1-амін CH₃–CH(CH₃)–CH₂NH₂. Типова помилка полягає в нумерації ланцюга з кінця, дальшого від аміногрупи.

Зіставте агрегатний стан метанаміну й аніліну, щоб учні не переносили властивості одного представника на весь клас. Відомості про агрегатний стан насичених амінів наведено на с. 134, а властивості аніліну описано на с. 135. Метанамін має запах амоніаку, а рідкі насичені аміни, описані в підручнику, мають запах оселедцю. Анілін темніє на світлі й у повітрі. Запах не можна використовувати як спосіб його дослідження через отруйність парів.

Метанол належить до спиртів, а метанамін до амінів. Температури кипіння наведено в додатковому підручнику, відносні молекулярні маси обчислено з формул. Метанамін кипить за −6 °C, метанол за 63 °C. Аміни утворюють міжмолекулярні водневі зв’язки, слабші, ніж спирти. Це пояснює різницю температур кипіння. Попросіть учнів назвати конкретні числа.

Наголосіть, що цікавість до запаху речовини не є підставою вдихати її пари. В основному підручнику окремо зазначено отруйність парів аніліну, а додаткове джерело вказує на отруйність і вогненебезпечність амінів. Обговоріть правило як запобіжний захід, а не як пропозицію провести дослід у класі.

Утворюються CO₂, H₂O та N₂. Відповідь на запитання про газ і кількість речовини CO₂ становить N₂; 1 моль CO₂. Після усних відповідей запишіть із класом зрівняне рівняння 4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂. Типова помилка полягає в тому, що продуктом горіння називають оксид Нітрогену замість азоту.

Зверніть увагу на неподілену електронну пару атома Нітрогену, завдяки якій метанамін приєднує протон. Наявність OH⁻ пояснює лужне середовище водного розчину. Типова помилка полягає в тому, що в продукті залишають NH₂ замість NH₃⁺.

Порівняйте цю реакцію з попередньою. В обох випадках метанамін приєднує протон. Попросіть учнів назвати клас утвореної речовини. Це сіль. Типова помилка полягає в тому, що в продукті не змінюють число атомів Гідрогену біля Нітрогену.

Покажіть на схемі три положення бензенового кільця, у яких Гідроген заміщено Бромом. У підручнику спостережуваний продукт описано як жовтувато-білий осад. Порівняйте з бензеном, який із бромною водою не реагує. За участю аміногрупи відбувається інша реакція, C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃⁺]Cl⁻. Анілін є слабшою основою за метанамін.

Проведіть клас ланцюжком бензен → нітробензен → анілін. Рівняння першого переходу C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (конц. H₂SO₄). Потім зосередьтеся на показаній промисловій реакції відновлення нітробензену. Природного джерела аніліну наведені підручники не вказують. Типова помилка полягає в тому, що серед продуктів відновлення забувають воду.

Поясніть, що йдеться про використання аніліну як сировини для синтезу, а не про безпосереднє застосування чистої речовини. У підручнику серед прикладів лікарських засобів названо стрептоцид. Нагадайте, що перевищення допустимих норм використання аніліну та його похідних негативно впливає на довкілля.

Осад утвориться в пробі з аніліном. Це 2,4,6-трибромоанілін. Попросіть учнів пояснити відповідь будовою аніліну та пригадати, що бензен із бромною водою не реагує. Типова помилка полягає в тому, що однакові властивості приписують усім сполукам із бензеновим кільцем.

Правильна відповідь C₆H₅NH₂, або анілін. Попросіть учнів знайти в цій формулі і бензенове кільце, і групу NH₂. Типова помилка полягає в тому, що бензен обирають лише через наявність ароматичного кільця.

Правильна відповідь метанамоній хлорид. Запропонуйте усно пояснити, чому після взаємодії аміну з кислотою продукт належить до солей. Типова помилка полягає в тому, що реакцію метанаміну з кислотою плутають із промисловим добуванням аніліну.

Поверніться до очікуваних результатів і попросіть учнів підтвердити кожен висновок формулою або прикладом. Окремо нагадайте про дві незалежні ознаки класифікації амінів. Якщо учні називають анілін сильнішою основою за метанамін, запропонуйте звірити відповідь із описом властивостей на сторінці 136.

Перше завдання допоможе впорядкувати дві ознаки класифікації. Для рівняння з етанаміном порадьте скористатися реакцією метанаміну як зразком, але самостійно назвати нову сіль. У відповіді про анілін очікуйте назву осаду й пояснення, чому бензенове кільце бере участь у реакції.