Презентація «Методи ідентифікації та встановлення структури органічних сполук» з хімії для 10 класу

Запропонуйте уявити, що отримано нову органічну речовину. Її склад і структуру ще не встановлено, тому дослідження починають з очищення та визначення властивостей. На уроці простежимо, як із різних результатів складається висновок про речовину.

Ідеться про суміш пігментів зеленого листя. У досліді з підручника екстракт уносять у колонку, заповнену кальцій карбонатом. Різні пігменти поглинаються адсорбентом по-різному й утворюють окремі кольорові зони.

Окресліть три дослідницькі запитання. З чого складається речовина? Які компоненти містить суміш? Як побудована молекула? Наголосіть, що розділення суміші не тотожне встановленню структури її компонентів.

Прочитайте результати як перелік дій, які учні виконають наприкінці уроку. Для пояснення хроматографії важливо розуміти, чому компоненти рухаються колонкою з різною швидкістю. Для спектрів важливіше знати, яку інформацію вони дають, ніж запам’ятовувати вигляд графіків.

Покажіть, що молекулярна формула повідомляє кількість атомів у молекулі. Для етану підручник наводить відносну молекулярну масу 30. Запис CH₃ є найпростішою, а не молекулярною формулою етану.

Молекулярна формула етану, C₂H₆. Відносна маса, що відповідає найпростішій формулі CH₃, дорівнює 15. Оскільки відносна молекулярна маса етану дорівнює 30, кількість атомів кожного елемента потрібно подвоїти.

Поясніть, чому дослідження починається з очищення речовини. Перелічені фізичні властивості підручник називає серед перших даних, які збирають про нову сполуку. Числових значень цих властивостей для конкретної нової сполуки тут не наведено.

Проведіть учнів через послідовність, описану в підручнику. Якісний аналіз відповідає на запитання про наявні елементи, а кількісний аналіз допомагає з’ясувати їхнє співвідношення. Найпростіша формула сама по собі ще не встановлює кількості атомів у молекулі.

Розберіть наведений у підручнику приклад із пігментами зеленого листя. У 1903 р. М. С. Цвет уперше застосував хроматографію для розділення хлорофілу на компоненти. Компоненти суміші по-різному поглинаються адсорбентом, тому з часом займають різні ділянки колонки. Хроматографію застосовують також для ідентифікації компонентів, очищення речовин і визначення домішок, зокрема пестицидів.

Екстракт містив суміш пігментів. Попросіть учнів пов’язати окремі зони з розділенням компонентів і пояснити роль адсорбенту. Порядок зон знизу вгору такий: каротин, ксантофіл, хлорофіл-а, хлорофіл-б.

Спектр показує, які ділянки випромінювання поглинає речовина. ІЧ-поглинання змінює коливальні рухи атомів і груп атомів у молекулі. Для отримання спектра використовують спектрометр. Потік теплових променів надходить від розжареного керамічного стержня, проходить крізь речовину в спеціальній кюветі та змінює інтенсивність унаслідок поглинання. Прилад відтворює результат у вигляді графіка.

Покажіть у молекулі етилетаноату групу C=O і зв’язок O–CH₂. Смуга 1742 см⁻¹ відповідає коливанню C=O, а смуга 1240 см⁻¹ коливанню зв’язку O–CH₂. Три нижні рядки таблиці описують склад позначених фрагментів молекули, а не додаткові смуги спектра. Попросіть учнів назвати одиницю хвильового числа.

Покажіть спектр ЯМР етилетаноату на с. 35. Співвіднесіть його сигнали з трьома наборами атомів Гідрогену: CH₃CO–, –OCH₂– і –CH₃ етильної групи. Площа піка пов’язана з кількістю атомів Гідрогену в однаковому оточенні. Не пропонуйте визначати структуру лише за висотою одного піка.

Після розгляду обох методів поверніться до однієї молекули етилетаноату. ІЧ-спектр дає відомості про коливання C=O та O–CH₂. У спектрі ЯМР розрізняють атоми Гідрогену трьох фрагментів: CH₃CO–, –OCH₂– і –CH₃ етильної групи. Схема зображує молекулу, а не графіки спектрів.

Поверніться до структури етилетаноату й попросіть учнів назвати внесок кожного спектра. У підручнику висновок про структуру зроблено за сукупною інформацією ІЧ- та ЯМР-спектрів. Одна смуга або один пік не визначають усю структуру речовини. Явище ЯМР використовують також у магнітно-резонансній томографії для діагностики захворювань.

Ф. Блох і Е. Пьорсел вивчали явище ЯМР у конденсованих речовинах. За цю роботу вони отримали Нобелівську премію з фізики. Нагадайте учням, що спектр ЯМР допомагає досліджувати структуру органічних сполук, а саме явище використовують також у медицині.

Якісний елементний аналіз показує, атоми яких елементів є в речовині. Їхнє співвідношення з’ясовують під час визначення кількісного складу.

Компоненти по-різному поглинаються адсорбентом, тому рухаються колонкою з різною швидкістю й утворюють окремі зони.

Наведений у підручнику спектр ЯМР дає відомості про атоми Гідрогену в різному оточенні та їхню кількість. Колір пігментів, температуру плавлення й масу адсорбенту за ним не визначають.

Підсумуйте урок як послідовність дослідницьких запитань. Хроматографію застосовують, коли потрібно виокремити компоненти суміші. Для висновку про структуру етилетаноату підручник поєднує відомості двох спектрів.

Запропонуйте відповідати власними словами й спиратися на приклади етану та етилетаноату з підручника. У відповіді про етан учень має розрізнити найпростішу формулу CH₃ і молекулярну C₂H₆. Якщо залишається час, попросіть усно пояснити, чому хроматографія не замінює спектральні методи.